Copper(II)‐Catalyzed Aminohalogenation of Alkynyl Carbamates

Giofre', S.; Loro, C.; Molteni, L.; Castellano, C.; Contini, A.; Nava, D.; Broggini, G.; Beccalli, E.M.

doi:10.1002/ejoc.202100202

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A useful aminohalogenation reaction for the cyclization of O-alkynyl carbamates under copper catalysis has been developed. N-Halosuccinimides have been used as a halogen source. The intramolecular C-N bond formation occurs selectively affording haloalkylidene substituted heterocycles. Just in the case of alpha,alpha-cyclohexyl-substituted propargyl carbamate, the alkoxyhalogenation pathway was operative. The mechanism for the two alternative reaction pathways was investigated by modeling the corresponding transition states at the DFT level. Keywords

Copper(II)‐Catalyzed Aminohalogenation of Alkynyl Carbamates / S. Giofre', C. Loro, L. Molteni, C. Castellano, A. Contini, D. Nava, G. Broggini, E.M. Beccalli. - In: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 1434-193X. - 2021:11(2021 Mar 19), pp. 1750-1757.

Titolo:	Copper(II)‐Catalyzed Aminohalogenation of Alkynyl Carbamates
Autori:	GIOFRE', SABRINA (Primo) Loro, Camilla (Secondo) MOLTENI, LETIZIA CASTELLANO, CARLO CONTINI, ALESSANDRO NAVA, DONATELLA Broggini, Gianluigi (Penultimo) BECCALLI, EGLE MARIA (Ultimo) (Corresponding) mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Parole Chiave:	aminohalogenation, alkoxyhalogenation, copper catalysis, carbamates, DFT calculations, intramolecular reaction;
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Data di pubblicazione:	19-mar-2021
Rivista:	EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202100202
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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