IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
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EnglishA new non-natural β-amino acid, named 3-Ar-β-Morph, was designed and synthesized via a regio- and diastereoselective Pd-catalyzed C(sp3)H-arylation of the corresponding 2S,6S-(6-methoxymorpholin-2-yl)carboxylic acid, readily available from glucose. According to the computational prevision and confirmed by IR and NMR data, the insertion of 3-Ar-β-Morph in a model foldamer represents a way to stabilize a PPII-like helix through the presence of two γ-turns, secondary structure motifs induced by the morpholine ring, and the trans-tertiary amide bond.
Non-natural 3-Arylmorpholino-β-amino Acid as a PPII Helix Inducer / F. Vaghi, R. Bucci, F. Clerici, A. Contini, M.L. Gelmi. - In: ORGANIC LETTERS. - ISSN 1523-7060. - 22:15(2020 Jul 30), pp. 6197-6202.
| Titolo: | Non-natural 3-Arylmorpholino-β-amino Acid as a PPII Helix Inducer | |
| Autori: | GELMI, MARIA LUISA (Corresponding) | |
| Parole Chiave: | Foldamers, Amides, Peptides and proteins,Conformation,Cluster chemistry | |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica | |
| Data di pubblicazione: | 30-lug-2020 | |
| Rivista: | ||
| Tipologia: | Article (author) | |
| Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02331 | |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
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|---|---|---|---|---|
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