Stereocontrolled synthesis of enantiopure cis- and trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-quinolin-2-ones

Amat, M.; Perez, M.; Minaglia, A.T.; Passarella, D.; Bosch, J.

doi:10.1016/j.tetasy.2008.10.007

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Starting from the 8-allyl substituted oxazolopiperidone lactam 2b, which is easily accessible from (R)-phenylglycinol and racemic δ-oxoester 1a, two-step sequences involving a stereoselective α-amidoalkylation reaction, either with inversion or retention of configuration, followed by a ring-closing metathesis, provide diastereodivergent routes to enantiopure cis- and trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-quinolin-2-ones.

Titolo:	Stereocontrolled synthesis of enantiopure cis- and trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-quinolin-2-ones
Autori:	M. Amat M. Perez A. T. Minaglia PASSARELLA, DANIELE (Penultimo) J. Bosch mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Data di pubblicazione:	2008
Rivista:	TETRAHEDRON-ASYMMETRY
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	10.1016/j.tetasy.2008.10.007
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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http://hdl.handle.net/2434/59703

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