Starting from the 8-allyl substituted oxazolopiperidone lactam 2b, which is easily accessible from (R)-phenylglycinol and racemic δ-oxoester 1a, two-step sequences involving a stereoselective α-amidoalkylation reaction, either with inversion or retention of configuration, followed by a ring-closing metathesis, provide diastereodivergent routes to enantiopure cis- and trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-quinolin-2-ones.
Titolo: | Stereocontrolled synthesis of enantiopure cis- and trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-quinolin-2-ones |
Autori: | PASSARELLA, DANIELE (Penultimo) |
Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica |
Data di pubblicazione: | 2008 |
Rivista: | |
Tipologia: | Article (author) |
Digital Object Identifier (DOI): | 10.1016/j.tetasy.2008.10.007 |
Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
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