IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
IRIS è il sistema di gestione integrata dei dati della ricerca (persone, progetti, pubblicazioni, attività) adottato dall'Università degli Studi di Milano.
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EnglishPsi[CH(CF3)NH]Gly peptides, a conceptually new class of peptidomimetics having a stereogenictrifluoroethylamine group as a natural peptide-bond surrogate, have been synthesized by stereoselective addition of a-amino acid esters to trans-3,3,3-trifluoro-1-nitropropene. Long range nuclear Overhauser effects, detected via ROESY experiments, provided evidence that model W[CH(CF3)NH]Glytetrapeptides incorporating a trifluoroethylamine mimic of the dipeptide loop Pro-Gly can be represented by an ensemble of unfolded and folded conformations. The latter are driven by the formation of a hydrogen bond between a carbonyl group and the aminic proton of the trifluoroethylamine unit. MD calculations indicate a population of conformers which adopt folded b turn structures for all the L-peptides; on the other hand, a D-stereochemistry at the Pro residue induces a natural folding towards a b hairpin conformation driven by the formation of a second hydrogen bond, regardless of the stereochemistry of the stereogenic peptide bond surrogate.
| Titolo: | Psi[CH(CF3)NH]Gly-peptides : synthesis and conformation analysis |
| Autori: | BELLUCCI, MARIA CRISTINA (Secondo) |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica |
| Data di pubblicazione: | 7-apr-2009 |
| Rivista: | |
| Tipologia: | Article (author) |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1039/b901718f |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
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