Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylalkanoic Acids by Oxidative Desymmetrisation of Achiral 1,3-Diols Mediated by Acetobacter aceti

Brenna, E.; Cannavale, F.; Crotti, M.; De Vitis, V.; Gatti, F.G.; Migliazza, G.; Molinari, F.; Parmeggiani, F.; Romano, D.; Santangelo, S.

doi:10.1002/cctc.201601051

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The stereoselective desymmetrisation of achiral 2-alkyl-1,3-diols is performed by oxidation of one of the two enantiotopic primary alcohol moieties by means of Acetobacter aceti MIM 2000/28 to afford the corresponding chiral 2-hydroxymethyl alkanoic acids (up to 94 % ee). The procedure, carried out in aqueous medium under mild conditions of pH, temperature and pressure, contributes to enlarge the portfolio of enzymatic oxidations available to organic chemists for the development of sustainable manufacturing processes.

Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylalkanoic Acids by Oxidative Desymmetrisation of Achiral 1,3-Diols Mediated by Acetobacter aceti / E. Brenna, F. Cannavale, M. Crotti, V. De Vitis, F.G. Gatti, G. Migliazza, F. Molinari, F. Parmeggiani, D. Romano, S. Santangelo. - In: CHEMCATCHEM. - ISSN 1867-3880. - 8:24(2016 Dec 19), pp. 3796-3803.

Titolo:	Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylalkanoic Acids by Oxidative Desymmetrisation of Achiral 1,3-Diols Mediated by Acetobacter aceti
Autori:	E. Brenna F. Cannavale M. Crotti DE VITIS, VALERIO GATTI, FRANCESCO GILBERTO G. Migliazza MOLINARI, FRANCESCO ENZO F. Parmeggiani ROMANO, DIEGO (Penultimo) S. Santangelo mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Parole Chiave:	acetic acid bacteria; biocatalysis; desymmetrization; enantioselectivity; oxidation; catalysis; physical and theoretical chemistry; organic chemistry; inorganic chemistry
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/11 - Chimica e Biotecnologia delle Fermentazioni Settore CHIM/08 - Chimica Farmaceutica Settore CHIM/06 - Chimica Organica Settore CHIM/07 - Fondamenti Chimici delle Tecnologie
Data di pubblicazione:	19-dic-2016
Rivista:	CHEMCATCHEM
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201601051
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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BrennaEtAlii_ChemCatChem_SynthesisEnantiomerically_2016.pdf		Publisher's version/PDF		Administrator Richiedi una copia

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http://hdl.handle.net/2434/500042

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