Synthesis of novel epibatidine-related derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinenitrile oxides

Dallanoce, C.M.L.; Bazza, P.; Grazioso, G.; De Amici, M.; De Micheli, C.

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The Delta(2)-isoxazoline derivatives 3a- c and 4a- c, structurally related to epibatidine, and the simplified analogues 5a-c were synthesized by means of a 1,3-dipolar cycloaddition of regioisomeric pyridinenitrile oxides to suitable dipolarophiles. Target compounds were assayed at alpha 4 beta 2 and alpha 7 neuronal acetylcholine receptor (nAChR) subtypes. Competition binding experiments at alpha 4 beta 2 nAChRs showed an overall significant reduction in affinity for the compounds under study in comparison to the reference radioligand [H-3]-epibatidine. On the other hand, compounds 3b, 3c, and 4b exhibited a noticeable affinity for the alpha 7 receptors and 3c showed also a slight degree of alpha 7 over alpha 4 beta 2 selectivity.

Synthesis of novel epibatidine-related derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinenitrile oxides / C.M.L. Dallanoce, P. Bazza, G. Grazioso, M. De Amici, C. De Micheli. - In: ARKIVOC. - ISSN 1551-7004. - 2006:8(2006 May 12), pp. 17-23.

Titolo:	Synthesis of novel epibatidine-related derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinenitrile oxides
Autori:	DALLANOCE, CLELIA MARIANGIOLA LUISA (Primo) BAZZA, PAOLA (Secondo) GRAZIOSO, GIOVANNI DE AMICI, MARCO (Penultimo) DE MICHELI, CARLO (Ultimo)
Parole Chiave:	1,3-dipolar cycloaddition; Binding affinity; Epibatidine analogues; Neuronal nicotinic receptors; Nitrile oxides; Synthesis
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/08 - Chimica Farmaceutica
Data di pubblicazione:	12-mag-2006
Rivista:	ARKIVOC
URL:	http://www.arkat-usa.org/home.aspx?VIEW=BROWSE&VOLUME=2006&ISSUE=8
Tipologia:	Article (author)
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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http://hdl.handle.net/2434/22429

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