Preparation of 5-(indol-2-yl)-2,4-pentadienoates as inhibitors of bone resorption.

Farina, C.; Gagliardi, S.; Consolandi, E.; Nadler, G.; Seneci, P.

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Title compds. [I; R1 = H, alkyl, halo, N3, alkylthio, PhS, PhCH2S, alkoxyalkyloxy, amino; R2-R4 = H, alkyl, (substituted) aryl; R5, R6 = H,, OH, amino, alkoxy, (substituted) aryloxy, PhCH2O, amino, halo, CF3, OCF3, NO2, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl; R5R6 = methylenedioxy, carbonyldioxy, carbonyldiamino; X = OH, (substituted) alkoxy, amino, heterocyclyl], were prepd. Thus, (E,E)-5-(5,6-dichloro-1H-indol-2-yl)-2-methyl-2,4-pentadienoic acid (prepn. given) and 3-diethylamino-1-propylamine, HOBT, and DCC were refluxed in MeCN/THF to give 36.4% (E,E)-5-(5,6-dichloro-1H-indol-2-yl)-N-[3-(diethylamino)propyl]-2-methyl-2,4-pentadienamide. The latter inhibited chicken osteoclast bafilomycin-sensitive ATPase with IC50 = 1.2 μM.

Preparation of 5-(indol-2-yl)-2,4-pentadienoates as inhibitors of bone resorption / C. Farina, S. Gagliardi, E. Consolandi, G. Nadler, P. Seneci.

Titolo:	Preparation of 5-(indol-2-yl)-2,4-pentadienoates as inhibitors of bone resorption.
Autori:	C. Farina S. Gagliardi E. Consolandi G. Nadler SENECI, PIERFAUSTO (Ultimo) mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Enti collegati:	Smithkline Beecham S.P.A., Italy
Codice di pubblicazione:	C07D209-18
Data di pubblicazione:	1998
Parole Chiave:	OSTEOPOROSIS ; indolylheterocycles ; medicinal chemistry
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica Settore CHIM/08 - Chimica Farmaceutica Settore BIO/14 - Farmacologia
Citazione:	Preparation of 5-(indol-2-yl)-2,4-pentadienoates as inhibitors of bone resorption / C. Farina, S. Gagliardi, E. Consolandi, G. Nadler, P. Seneci.
Numero di deposito:	WO 9801423
Appare nelle tipologie:	09 - Brevetto, privativa o norma

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