An efficient synthesis of the cuanzine precursor 4d has been achieved beginning with 8-methoxy-dihydro-β-carboline 3b and utilizing as the key step the stereocontrolled alkylation of 16a (and/or 20a) followed by Hg(II)-induced heterocyclization. The structure and stereochemistry of 4d are thereby corroborated by chemical correlation with natural cuanzine 1a.
SYNTHETIC STUDIES ON INDOLE ALKALOIDS - A STEREOCONTROLLED ENTRY TO THE CUANZINE STRUCTURAL UNIT / G. PALMISANO, B. DANIELI, G. LESMA, D. PASSARELLA. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - 45:11(1989), pp. 3583-3596.
Titolo: | SYNTHETIC STUDIES ON INDOLE ALKALOIDS - A STEREOCONTROLLED ENTRY TO THE CUANZINE STRUCTURAL UNIT |
Autori: | DANIELI, BRUNO (Secondo) LESMA, GIORDANO (Penultimo) PASSARELLA, DANIELE (Ultimo) |
Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica |
Data di pubblicazione: | 1989 |
Rivista: | |
Tipologia: | Article (author) |
Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)81037-1 |
Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
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