(-)-Akagerine (1) was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1S,2R)-cyclohexenedimethanol monoacetate 4. Key steps were the cleavage of the C(17)/ C(18) bond of 14a and the regio- and stereoselective cyclization of the dialdehyde 16 to give the tetracyclic skeleton of akagerine.
FIRST ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (-)-AKAGERINE BY A CHEMOENZYMATIC APPROACH / B. DANIELI, G. LESMA, M. MAURO, G. PALMISANO, D. PASSARELLA. - In: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 0022-3263. - 60:8(1995), pp. 2506-2513.
Titolo: | FIRST ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (-)-AKAGERINE BY A CHEMOENZYMATIC APPROACH | |
Autori: | DANIELI, BRUNO (Primo) LESMA, GIORDANO (Secondo) PASSARELLA, DANIELE (Ultimo) | |
Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica | |
Data di pubblicazione: | 1995 | |
Rivista: | ||
Tipologia: | Article (author) | |
Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1021/jo00113a034 | |
Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
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