In questa comunicazione riportiamo la messa a punto di due diverse strategie per la sintesi 3-(feniltio)-norbornan--amminoesteri sostituiti intermedi chiave per l’ottenimento di molecole ad elevato interesse biologico . Le due reazioni principali, caratterizzanti tali strategie, consistono in una cicloaddizione di Diels-Alder e una reazione di idroarilazione di Heck. La reazione di cicloaddizione prevede l’utilizzo di 2 diversi dienofili, che, grazie alle loro caratteristiche consentono di orientare la cicloaddizione preferenzialmente verso gli addotti caratterizzati da opposta stereochimica al C-2. Abbiamo inoltre messo a punto, con ottime rese, una metodica di funzionalizzazione del doppio legame (C-5, C-6) del nucleo norbornenico mediante una reazione di idroarilazione di Heck che prevede l’ utilizzo di acido formico come fonte di nucleofili.

Differenti approcci sintetici di beta-(FENILTIO)-NORBORNAN-2-AMMINOESTERI sostituiti / A. Ruffoni, A. Casoni, F. Clerici. ((Intervento presentato al 10. convegno SAYCS tenutosi a Pesaro nel 2010.

Differenti approcci sintetici di beta-(FENILTIO)-NORBORNAN-2-AMMINOESTERI sostituiti

A. Ruffoni
Primo
;
A. Casoni
Secondo
;
F. Clerici
Ultimo
2010

Abstract

In questa comunicazione riportiamo la messa a punto di due diverse strategie per la sintesi 3-(feniltio)-norbornan--amminoesteri sostituiti intermedi chiave per l’ottenimento di molecole ad elevato interesse biologico . Le due reazioni principali, caratterizzanti tali strategie, consistono in una cicloaddizione di Diels-Alder e una reazione di idroarilazione di Heck. La reazione di cicloaddizione prevede l’utilizzo di 2 diversi dienofili, che, grazie alle loro caratteristiche consentono di orientare la cicloaddizione preferenzialmente verso gli addotti caratterizzati da opposta stereochimica al C-2. Abbiamo inoltre messo a punto, con ottime rese, una metodica di funzionalizzazione del doppio legame (C-5, C-6) del nucleo norbornenico mediante una reazione di idroarilazione di Heck che prevede l’ utilizzo di acido formico come fonte di nucleofili.
Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Sigma Aldrich
Società chimica italiana
Differenti approcci sintetici di beta-(FENILTIO)-NORBORNAN-2-AMMINOESTERI sostituiti / A. Ruffoni, A. Casoni, F. Clerici. ((Intervento presentato al 10. convegno SAYCS tenutosi a Pesaro nel 2010.
Conference Object
File in questo prodotto:
Non ci sono file associati a questo prodotto.
Pubblicazioni consigliate

Caricamento pubblicazioni consigliate

I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.

Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: http://hdl.handle.net/2434/154558
Citazioni
  • ???jsp.display-item.citation.pmc??? ND
  • Scopus ND
  • ???jsp.display-item.citation.isi??? ND
social impact