Differenti approcci sintetici di beta-(FENILTIO)-NORBORNAN-2-AMMINOESTERI sostituiti

In questa comunicazione riportiamo la messa a punto di due diverse strategie per la sintesi 3-(feniltio)-norbornan--amminoesteri sostituiti intermedi chiave per l’ottenimento di molecole ad elevato interesse biologico . Le due reazioni principali, caratterizzanti tali strategie, consistono in una cicloaddizione di Diels-Alder e una reazione di idroarilazione di Heck. La reazione di cicloaddizione prevede l’utilizzo di 2 diversi dienofili, che, grazie alle loro caratteristiche consentono di orientare la cicloaddizione preferenzialmente verso gli addotti caratterizzati da opposta stereochimica al C-2. Abbiamo inoltre messo a punto, con ottime rese, una metodica di funzionalizzazione del doppio legame (C-5, C-6) del nucleo norbornenico mediante una reazione di idroarilazione di Heck che prevede l’ utilizzo di acido formico come fonte di nucleofili.