IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca

IRIS è il sistema di gestione integrata dei dati della ricerca (persone, progetti, pubblicazioni, attività) adottato dall'Università degli Studi di Milano.

AIR nasce in UNIMI nel 2006 con lo scopo di raccogliere, documentare e conservare le informazioni sulla produzione scientifica dell'Università degli Studi di Milano e costituisce di fatto l'Anagrafe della ricerca dell'Ateneo.

A new synthesis of substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones, starting from 3-nitrocoumarin N-functionalized amidines 3, has been developed. When the 3-nitro-amidines 3 were treated with NaBH4 in the presence of 10% palladium on charcoal, 2-substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones 4 were produced. Structure elucidation of compounds 4 revealed that they exist as one of the three possible tautomeric structures (i.e., 4dα). Alkylation of 4d to give 6, as well as NOE experiments on 6 and energy calculations allowed the most favoured structure of the 4 derivatives to be identified. Alternatively, the reduction of the 3-nitro-amidines 3 by triethyl phosphite, through a nitrene intermediate, cyclization and a [1.5] sigmatropic shift, yielded 2-morpholino-3-alkyl-[1]benzopyranol 3,4-d]imidazol-4(3H)-ones 7.

3-Nitrocoumarin Amidines: A New Synthetic Strategy for Substituted [1]Benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones / E.M. Beccalli, A. Contini, P. Trimarco. - In: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 1434-193X. - 2003:20(2003), pp. 3976-3984.

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