Synthesis of Cyclohepta[b]indoles by (4 + 3) Cycloaddition of 2-Vinylindoles or 4H-Furo[3,2-b]indoles with Oxyallyl Cations

Pirovano, V.; Brambilla, E.; Moretti, A.; Rizzato, S.; Abbiati, G.; Nava, D.; Rossi, E.

doi:10.1021/acs.joc.9b03117

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The synthesis of cyclohepta[b]indole derivatives through the dearomative (4 + 3) cycloaddition reaction of 2-vinylindoles or 4H-furo[3,2-b]indoles with in situ generated oxyallyl cations is reported. Oxyallyl cations are generated from α-bromoketones in the presence of a base and a perfluorinated solvent. Cyclohepta[b]indole scaffolds are obtained under mild reaction conditions, in the absence of expensive catalysts, starting from simple reagents, in good to excellent yields and with complete diasteroselectivity. Preliminary expansion of the scope to 3-vinylindoles and to aza-oxyallyl cations is reported.

Synthesis of Cyclohepta[b]indoles by (4 + 3) Cycloaddition of 2-Vinylindoles or 4H-Furo[3,2-b]indoles with Oxyallyl Cations / V. Pirovano, E. Brambilla, A. Moretti, S. Rizzato, G. Abbiati, D. Nava, E. Rossi. - In: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 1520-6904. - 85:5(2020 Mar 06), pp. 3265-3276.

Titolo:	Synthesis of Cyclohepta[b]indoles by (4 + 3) Cycloaddition of 2-Vinylindoles or 4H-Furo[3,2-b]indoles with Oxyallyl Cations
Autori:	PIROVANO, VALENTINA (Primo) (Corresponding) BRAMBILLA, ELISA (Secondo) Moretti, Andrea RIZZATO, SILVIA ABBIATI, GIORGIO NAVA, DONATELLA (Penultimo) ROSSI, ELISABETTA (Ultimo) (Corresponding) mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Data di pubblicazione:	6-mar-2020
Rivista:	JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Tipologia:	Article (author)
Data ahead of print / Data di stampa:	6-feb-2020
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b03117
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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http://hdl.handle.net/2434/715276

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