IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
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AIR nasce in UNIMI nel 2006 con lo scopo di raccogliere, documentare e conservare le informazioni sulla produzione scientifica dell'Università degli Studi di Milano e costituisce di fatto l'Anagrafe della ricerca dell'Ateneo.
EnglishThe straightforward synthesis of a series of enantiomerically pure Lewis basic amides by simple condensation of commercially available enantiopure diamines with picolinic acid is reported. These compounds were shown to promote the enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane. Working with the model substrate N-phenyl benzophenone imine, the new organocatalysts led to the formation of the corresponding amine, with excellent chemical efficiency (up to 99% chemical yield) and good stereoselectivity (up to 73% ee). Up to 83% of enantioselectivity was reached in the reduction of differently substituted imines.
| Titolo: | Enantioselective catalytic reduction of ketoimines with trichlorsilane promoted by readily available chiral Lewis bases |
| Autori: | GUIZZETTI, STEFANIA (Primo) BENAGLIA, MAURIZIO (Secondo) ROSSI, SERGIO (Penultimo) |
| Parole Chiave: | Chiral amines; Enantioselectivity; Lewis bases; Organic catalysis; Trichlorosilane |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica |
| Data di pubblicazione: | 2009 |
| Rivista: | |
| Tipologia: | Article (author) |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1002/chir.20615 |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
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