Gold-Catalyzed Cascade Reactions of 4H-Furo[3,2-b]indoles with Allenamides: Synthesis of Indolin-3-one Derivatives

Pirovano, V.; Brambilla, E.; Rizzato, S.; Abbiati, G.; Bozzi, M.; Rossi, E.

doi:10.1021/acs.joc.9b00143

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Merging the ability of cationic gold(I) catalysts to activate unsaturated π-systems with the electrophiles driven ring-opening reactions of furans, we describe a new approach to 2-spiroindolin-3-ones from 4H-furo[3,2-b]indoles. The reaction occurs through a cascade sequence involving addition of a gold-activated allene to the furan moiety of the starting furoindole followed by a ring-opening/ring-closing event affording 2-spirocyclopentane-1,2-dihydro-3H-indolin-3-ones in moderate to good yields.

Gold-Catalyzed Cascade Reactions of 4H-Furo[3,2-b]indoles with Allenamides: Synthesis of Indolin-3-one Derivatives / V. Pirovano, E. Brambilla, S. Rizzato, G. Abbiati, M. Bozzi, E. Rossi. - In: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 0022-3263. - (2019 Mar). [Epub ahead of print]

Titolo:	Gold-Catalyzed Cascade Reactions of 4H-Furo[3,2-b]indoles with Allenamides: Synthesis of Indolin-3-one Derivatives
Autori:	PIROVANO, VALENTINA BRAMBILLA, ELISA RIZZATO, SILVIA ABBIATI, GIORGIO Bozzi, Marta ROSSI, ELISABETTA (Corresponding) mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Data di pubblicazione:	mar-2019
Rivista:	JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Tipologia:	Article (author)
Data ahead of print / Data di stampa:	9-apr-2019
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b00143
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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E_Rossi_10.1021acs.joc.9b00143.pdf	Articolo principale	Post-print, accepted manuscript ecc. (versione accettata dall'editore)		Open Access Visualizza/Apri

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http://hdl.handle.net/2434/637458

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