Continuous-flow stereoselective synthesis in microreactors : nucleophilic additions to nitrostyrenes organocatalyzed by a chiral bifunctional catalyst

Rossi, S.; Benaglia, M.; Puglisi, A.; De Filippo, C.; Maggini, M.

doi:10.1556/JFC-D-14-00030

IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca

IRIS è il sistema di gestione integrata dei dati della ricerca (persone, progetti, pubblicazioni, attività) adottato dall'Università degli Studi di Milano.

AIR nasce in UNIMI nel 2006 con lo scopo di raccogliere, documentare e conservare le informazioni sulla produzione scientifica dell'Università degli Studi di Milano e costituisce di fatto l'Anagrafe della ricerca dell'Ateneo.

Metal-free stereoselective additions of activated nucleophiles to β-nitrostyrenes were investigated under continuous-flow conditions in microreactors, in the presence of a chiral bifunctional catalyst. Optimization of the experimental setup gave excellent enantioselectivities (up to 85% e.e.) and higher productivities if compared to the flask syntheses. The potential of this flow chemistry approach was demonstrated by the successful synthesis of an advanced intermediate for the preparation of the GABAB receptor agonist Baclofen.

Continuous-flow stereoselective synthesis in microreactors : nucleophilic additions to nitrostyrenes organocatalyzed by a chiral bifunctional catalyst / S. Rossi, M. Benaglia, A. Puglisi, C. De Filippo, M. Maggini. - In: JOURNAL OF FLOW CHEMISTRY. - ISSN 2062-249X. - 5:1(2015), pp. 17-21.

Titolo:	Continuous-flow stereoselective synthesis in microreactors : nucleophilic additions to nitrostyrenes organocatalyzed by a chiral bifunctional catalyst
Autori:	ROSSI, SERGIO (Corresponding) BENAGLIA, MAURIZIO (Secondo) PUGLISI, ALESSANDRA C. De Filippo M. Maggini mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Parole Chiave:	bifunctional catalyst; flow chemistry; microreactors; nitrostyrenes; organocatalysis; Chemistry (miscellaneous); Fluid Flow and Transfer Processes; Organic Chemistry
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Data di pubblicazione:	2015
Rivista:	JOURNAL OF FLOW CHEMISTRY
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1556/JFC-D-14-00030
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

File in questo prodotto:

File	Descrizione	Tipologia	Licenza
JFlowChem_2015.pdf		Publisher's version/PDF		Administrator Richiedi una copia

Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento:
http://hdl.handle.net/2434/454700

Citazioni

I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.