Sintesi scalabile di acido zosterico : verso la sintesi di prodotti antivegetativi non tossici

L’acido zosterico è un metabolita secondario, prodotto dalla pianta acquatica Zostera Marina, che ha suscitato negli ultimi anni un discreto interesse per le sua capacità di impedire l’adesione degli organismi responsabili della formazione e crescita di biofilms senza esercitare un’azione biocida. Per questo motivo rappresenta un potenziale candidato per la sostituzione di biocidi tossici attualmente impiegati nei prodotti antivegetativi disponibili in commercio. L’acido zosterico può essere isolato da fonti naturali per estrazione con MeOH oppure sintetizzato per solfatazione dell’acido p-idrossicinnamico. Il primo metodo fornisce solo piccole quantità di materiale, mentre il secondo richiede l’uso di reagenti corrosivi quali l’acido clorosolfonico e solventi tossici o pericolosi come la piridina e l’etere etilico. Inoltre la procedura di purificazione è laboriosa e richiede un passaggio su resine a scambio ionico e la successiva evaporazione di grosse quantità di acqua. Un nuovo metodo di sintesi prevede invece di usare quale agente solfatante il complesso piridina-anidride solforica, solido stabile e facilmente utilizzabile, e di isolare il prodotto come sale sodico dopo neutralizzazione della miscela di reazione con NaOH, seguita da precipitazione mediante aggiunta di metanolo. In questo modo si ottengono rese quantitative in tempi rapidi secondo una procedura economica, facilmente scalabile e a basso impatto ambientale. Questa procedura rende dunque disponibili quantità adeguate di zosterato di sodio per condurre le ricerche volte al suo utilizzo quale agente antivegetativo.