Gli ormoni androgeni rivestono un ruolo importante nella comparsa di patologie, come disordini psichiatrici, disfunzioni metaboliche ed altre. Il testosterone, come è noto, si ritrova in entrambi i sessi, è considerato un pro-ormone e la maggior parte delle sue proprietà sono dovute all’attivazione da parte di due differenti enzimi: la 5-α reduttasi, che riduce il testosterone a 5-α diidrotestosterone (DHT), e la aromatasi che trasforma il testosterone in estradiolo. Recentemente è stato studiato il ruolo che gli ormoni delle gonadi hanno nella percezione del dolore e nell’analgesia. E’ ormai accertato che esistono differenze riguardo la percezione del dolore nei due sessi. Nelle donne il dolore è percepito con maggiore intensità e dura più a lungo rispetto agli uomini e questa differenza sembra proprio da attribuirsi agli ormoni delle gonadi che sarebbero capaci di modulare la sensibilità dolorifica.1 Inoltre il testosterone potrebbe avere proprietà analgesiche. Infatti i recettori per gli ormoni delle gonadi sono presenti nelle aree implicate nella trasmissione del dolore e alcuni suoi esteri con acidi grassi saturi, somministrati per intramuscolo in soluzione oleosa, sono in grado di modulare le risposte nocicettive influenzando la sensibilità dolorifica. Le terapia di lunga durata possono tuttavia comportare un accumulo delle catene di acidi grassi saturi dannoso per il sistema cardiocircolatorio.2 Per questo motivo l’impiego di esteri di acidi grassi insaturi e polinsaturi, potrebbe ovviare a questo limite di applicabilità, sfruttando anche il ruolo protettivo che gli acidi grassi insaturi svolgono verso alcune patologie. Sono stati preparati quindi, esteri del testosterone e del DHT con acidi grassi insaturi quali l’acido oleico, linoleico, α-linolenico, eicosapentenoico e docosaesaenoico; potenzialmente utili sia per l’effetto analgesico sia per la cura di patologie causate da disfunzioni ormonali. Gli esteri sono stati sintetizzati condensando il testosterone o il DHT, con il cloruro dell’opportuno acido insaturo3 ottenuto dall’acido con due reazioni sequenziali. Questa tecnica permette di ottenere gli esteri con buone rese evitando eventuali isomerizzazioni dei doppi legami.

Esteri di acidi grassi insaturi e ormoni androgeni potenzialmente utili nel trattamento del dolore / F.AIELLO, A.M.ALOISI, M.ANZINI, A.GAROFALO, F.GRANDE, A.PETRONI. ((Intervento presentato al convegno La chimica della vita : da alimenti funzionali a principi attivi tenutosi a CATANZARO nel 2011.

Esteri di acidi grassi insaturi e ormoni androgeni potenzialmente utili nel trattamento del dolore

A. Petroni
Primo
2011

Abstract

Gli ormoni androgeni rivestono un ruolo importante nella comparsa di patologie, come disordini psichiatrici, disfunzioni metaboliche ed altre. Il testosterone, come è noto, si ritrova in entrambi i sessi, è considerato un pro-ormone e la maggior parte delle sue proprietà sono dovute all’attivazione da parte di due differenti enzimi: la 5-α reduttasi, che riduce il testosterone a 5-α diidrotestosterone (DHT), e la aromatasi che trasforma il testosterone in estradiolo. Recentemente è stato studiato il ruolo che gli ormoni delle gonadi hanno nella percezione del dolore e nell’analgesia. E’ ormai accertato che esistono differenze riguardo la percezione del dolore nei due sessi. Nelle donne il dolore è percepito con maggiore intensità e dura più a lungo rispetto agli uomini e questa differenza sembra proprio da attribuirsi agli ormoni delle gonadi che sarebbero capaci di modulare la sensibilità dolorifica.1 Inoltre il testosterone potrebbe avere proprietà analgesiche. Infatti i recettori per gli ormoni delle gonadi sono presenti nelle aree implicate nella trasmissione del dolore e alcuni suoi esteri con acidi grassi saturi, somministrati per intramuscolo in soluzione oleosa, sono in grado di modulare le risposte nocicettive influenzando la sensibilità dolorifica. Le terapia di lunga durata possono tuttavia comportare un accumulo delle catene di acidi grassi saturi dannoso per il sistema cardiocircolatorio.2 Per questo motivo l’impiego di esteri di acidi grassi insaturi e polinsaturi, potrebbe ovviare a questo limite di applicabilità, sfruttando anche il ruolo protettivo che gli acidi grassi insaturi svolgono verso alcune patologie. Sono stati preparati quindi, esteri del testosterone e del DHT con acidi grassi insaturi quali l’acido oleico, linoleico, α-linolenico, eicosapentenoico e docosaesaenoico; potenzialmente utili sia per l’effetto analgesico sia per la cura di patologie causate da disfunzioni ormonali. Gli esteri sono stati sintetizzati condensando il testosterone o il DHT, con il cloruro dell’opportuno acido insaturo3 ottenuto dall’acido con due reazioni sequenziali. Questa tecnica permette di ottenere gli esteri con buone rese evitando eventuali isomerizzazioni dei doppi legami.
Settore BIO/14 - Farmacologia
Esteri di acidi grassi insaturi e ormoni androgeni potenzialmente utili nel trattamento del dolore / F.AIELLO, A.M.ALOISI, M.ANZINI, A.GAROFALO, F.GRANDE, A.PETRONI. ((Intervento presentato al convegno La chimica della vita : da alimenti funzionali a principi attivi tenutosi a CATANZARO nel 2011.
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