8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines as ligands in iridium(III) catalysts for the reduction of aryl ketones by asymmetric transfer hydrogenation (ATH)

Zerla, D.; Facchetti, G.; Fusè, M.; Pellizzoni, M.; Castellano, C.; Cesarotti, E.; Gandolfi, R.; Rimoldi, I.

doi:10.1016/j.tetasy.2014.06.003

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Aqua iridium(III) complexes with 8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines CAMPY L1 and its derivatives as chiral ligands proved to be very efficient catalysts for the reduction of a wide range of prochiral aryl ketones, revealing a variety of behaviours in terms of reaction rate and stereoselectivity. As standard substrates, differently substituted acetophenones were studied and good enantioselectivity (86% ee) was achieved in the reduction of 1-(o-tolyl)ethan-1-one 6. Particularly interesting was the ATH reaction in the case of β-amino keto esters, precursors of β-lactams and azetidinones. The best results were obtained with [Cp*Ir(H2O)(L1)]SO 4 affording the corresponding diastereomeric alcohols in an (R,S)-configuration with an excellent 99% ee in the reduction of 2-(benzamido methyl)-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 12.

Titolo:	8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines as ligands in iridium(III) catalysts for the reduction of aryl ketones by asymmetric transfer hydrogenation (ATH)
Autori:	ZERLA, DANIELE SERGIO (Primo) FACCHETTI, GIORGIO (Secondo) FUSE', MARCO PELLIZZONI, MICHELA CASTELLANO, CARLO CESAROTTI, EDOARDO GANDOLFI, RAFFAELLA (Penultimo) RIMOLDI, ISABELLA (Corresponding)
Parole Chiave:	Enantioselective transfer hydrogenation; alcohol-dehydrogenase; water
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/03 - Chimica Generale e Inorganica Settore CHIM/11 - Chimica e Biotecnologia delle Fermentazioni
Data di pubblicazione:	2014
Rivista:	TETRAHEDRON-ASYMMETRY
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.06.003
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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1-s2.0-S095741661400250X-main (tetrahedron Asymmetry 2014 diam).pdf		Publisher's version/PDF		Administrator Richiedi una copia

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http://hdl.handle.net/2434/243387

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