IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
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EnglishA new synthesis of dehydroluciferin [2-(60-hydroxy-20-benzothiazolyl)-thiazole-4-carboxylic acid], the oxidative product of luciferin, has been realized starting from 1,4-benzoquinone. Reaction of this compound with L-cysteine ethyl ester, followed by an oxidationecyclization step afforded 2-carbethoxy-6- hydroxybenzothiazole that was in situ hydrolyzed and decarboxylated to 6-hydroxybenzothiazole. The tert-butyl(dimethyl)silyl ether of this key intermediate was subjected to a-lithiation followed by formylation with DMF, and the resulting aldehyde condensed with L-cysteine ethyl ester. Dehydrogenation of the intermediate thiazolidine followed by deprotection afforded dehydroluciferin in 35% overall yield from 4-benzoquinone (69% from 6-hydroxybenzothiazole).
| Titolo: | A new synthesis of dehydroluciferin [2-(6'-hydroxy-2'-benzothiazolyl)-thiazole-4-carboxylic acid] from 1,4-benzoquinone |
| Autori: | CIUFFREDA, PIERANGELA (Primo) CASATI, SILVANA (Secondo) MERONI, GIUSEPPE (Penultimo) SANTANIELLO, ENZO (Ultimo) |
| Parole Chiave: | dehydroluciferin; firefly luciferase; natural products; heterocycles; total synthesis |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore BIO/10 - Biochimica |
| Data di pubblicazione: | lug-2013 |
| Rivista: | |
| Tipologia: | Article (author) |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1016/j.tet.2013.05.019 |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
File in questo prodotto:
| File | Descrizione | Tipologia | Licenza | |
|---|---|---|---|---|
| Tetrahedron_2013.pdf | Publisher's version/PDF | Administrator Richiedi una copia |
http://hdl.handle.net/2434/227247
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