A Simple Synthetic Access to Differently 4-Substituted Neu5Ac2en Glycals Combining Elements of Molecules with Anti-Neuraminidase Activity

Allevi, P.; Rota, P.; Agnolin, I.S.; Gregorio, A.; Anastasia, M.

doi:10.1002/ejoc.201300154

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A protocol for direct access to C-4-functionalized Neu5Ac2en derivatives by allylic substitution of an α-acetoxy group with various nucleophiles is reported. The DANA acetamido group is exchanged for a trifluoroacetylamido group (as in FANA) to avoid the formation of a stable 4,5-oxazoline. With thiols, the reaction involves an initial attack at the anomeric carbon (Ferrier reaction) under kinetic control, followed by an equilibration of the nucleophile to the thermodynamically more stable 4-position.

A Simple Synthetic Access to Differently 4-Substituted Neu5Ac2en Glycals Combining Elements of Molecules with Anti-Neuraminidase Activity / P. Allevi, P. Rota, I.S. Agnolin, A. Gregorio, M. Anastasia. - In: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 1434-193X. - 2013:19(2013), pp. 4065-4077.

Titolo:	A Simple Synthetic Access to Differently 4-Substituted Neu5Ac2en Glycals Combining Elements of Molecules with Anti-Neuraminidase Activity
Autori:	ALLEVI, PIETRO (Primo) ROTA, PAOLA (Secondo) AGNOLIN, IRENE SOFIA GREGORIO, ANTONIO (Penultimo) ANASTASIA, MARIO (Ultimo)
Parole Chiave:	Carbohydrates; Glycals; Nucleophilic substitution; Rearrangement; Sialic acids
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore BIO/10 - Biochimica
Data di pubblicazione:	2013
Rivista:	EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300154
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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