IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
IRIS è il sistema di gestione integrata dei dati della ricerca (persone, progetti, pubblicazioni, attività) adottato dall'Università degli Studi di Milano.
AIR nasce in UNIMI nel 2006 con lo scopo di raccogliere, documentare e conservare le informazioni sulla produzione scientifica dell'Università degli Studi di Milano e costituisce di fatto l'Anagrafe della ricerca dell'Ateneo.
EnglishEthyl 4-benzyloxy-3-oxobutanoate (1c) is reduced by fermenting baker's yeast with stereochemical control which is dependent on the yeast:substrate ratio and the presence or absence of ethanol. Contrary to earlier reports, ethyl levulinate (3a) can be stereospecifically reduced to (+)-(S)-ethyl 4-hydroxypentanoate (4a) (15% yield, >95% optical purity) as shown by the conversion of (4a) into (-)-(S)-5-methyl-γ-valerolactone (5b). Also, ethyl 4-oxo-4-phenylbutanoate (3b) is stereospecifically reduced to the previously unreported (-)-(S)-5-phenyl-γ-butyrolactone (5c). The stereochemistry of compound (5c) has been established by chemical correlation with (-)-(S)-ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate (4c), which in turn was prepared by the baker's yeast reduction of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate (3e).
| Titolo: | Studies on the stereochemical control of fermenting baker's yeast mediated reductions: Some 3- and 4-oxo esters |
| Autori: | MANZOCCHI, ADA GIOVANNA (Primo) SANTANIELLO, ENZO (Ultimo) |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore BIO/10 - Biochimica |
| Data di pubblicazione: | 1987 |
| Rivista: | |
| Tipologia: | Article (author) |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1039/P19870002753 |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
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