IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
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EnglishMycophenolic acid (28) has been obtained by a convergent synthesis starting from methyl 6-bromo-4-methylhex-4-enoate (13) and 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide (24). For the total synthesis of 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide, 1-carbethoxy-2,3-dimethylcyclohexa-4,6-dione (14) was aromatized and transformed into 4,6-dimethoxy-2,3-dimethylbenzamide. The photolysis of the corresponding N-chloroamide and subsequent hydrolysis gave 5,7-dimethoxy-4-methylphthalide which was hydrolysed to 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide (24). The bromoester (13) was obtained starting from geraniol. Condensation between 13 and 24 with silver oxide in dioxane afforded the methyl ester of nor-O-methyl mycophenolic acid. Selective methylation and hydrolysis furnished mycophenolic acid. © 1972.
| Titolo: | A total synthesis of mycophenolic acid, some analogues and some biogenetic intermediates |
| Autori: | SANTANIELLO, ENZO (Penultimo) SCOLASTICO, CARLO (Ultimo) |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore BIO/10 - Biochimica |
| Data di pubblicazione: | 1972 |
| Rivista: | |
| Tipologia: | Article (author) |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1016/S0040-4020(01)88962-6 |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
File in questo prodotto:
http://hdl.handle.net/2434/191651
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