IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
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EnglishA number of 1-aryl-5-substituted-4,5-dihydropyrazoles 4 have been synthesised by 1,3-dipolar cycloaddition of variously substituted nitrilimines 2 onto the appropriate alkenyl dipolarophiles 3 in aqueous media and in the presence of a surfactant. Under these conditions, uncommon for the large majority of [3 + 2] cycloadditions, the electronic features of both the cycloaddends strongly dictate the reaction outcome. Clean and fast cycloadditions were observed between electron-rich nitrilimines and electron-poor dipolarophiles, while the reversal of the electronic features of the reactants gave poor results. Changes in surfactant concentration leads to some novel mechanistic insights.
| Titolo: | Uncommon aqueous media for nitrilimine cycloadditions. I. Synthetic and mechanistic aspects in the formation of 1-aryl-5-substituted-4,5-dihydropyrazoles |
| Autori: | |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica |
| Data di pubblicazione: | 2002 |
| Rivista: | |
| Tipologia: | Article (author) |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1039/b205063c |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
File in questo prodotto:
http://hdl.handle.net/2434/187765
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