The Intramolecular nitrone cycloadditions to Z and E chiral allyl ethers afford annulated isoxazolidines with good to excellent stereocontrol in favour of the C-5/C-5' anti isomers. The relative stereochemistry at the stereocenters in C-3/C-4 depends on the length of the chain connecting dipole and dipolarophile.

STEREOSELECTIVE INTRAMOLECULAR NITRONE CYCLOADDITIONS TO CHIRAL ALLYL ETHERS / R. ANNUNZIATA, M. CINQUINI, F. COZZI, L. RAIMONDI. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - 43:17(1987), pp. 4051-4056.

STEREOSELECTIVE INTRAMOLECULAR NITRONE CYCLOADDITIONS TO CHIRAL ALLYL ETHERS

R. ANNUNZIATA
Primo
;
M. CINQUINI
Secondo
;
F. COZZI
Penultimo
;
L. RAIMONDI
Ultimo
1987

Abstract

The Intramolecular nitrone cycloadditions to Z and E chiral allyl ethers afford annulated isoxazolidines with good to excellent stereocontrol in favour of the C-5/C-5' anti isomers. The relative stereochemistry at the stereocenters in C-3/C-4 depends on the length of the chain connecting dipole and dipolarophile.
Settore CHIM/06 - Chimica Organica
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