Reaction of the commercially available 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose with a primary amine (RNH2) affords the arabinofuranosylamine 2, which on treatment with a Grignard reagent stereoselectively gives the aminoalcohol 3. 3 is an useful precursor of azasugars: it is converted into the pyrrolidine 4 by treatment with Tf2O-Py, whereas by oxidation with PCC it affords the lactam 5 which can be reduced to the corresponding amine 6.
A NEW PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF AZASUGARS / L. LAY, F. NICOTRA, A. PAGANINI, C. PANGRAZIO, L. PANZA. - In: TETRAHEDRON LETTERS. - ISSN 0040-4039. - 34:28(1993), pp. 4555-4558.
Titolo: | A NEW PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF AZASUGARS |
Autori: | LAY, LUIGI (Primo) |
Settore Scientifico Disciplinare: | Settore CHIM/06 - Chimica Organica |
Data di pubblicazione: | 1993 |
Rivista: | |
Tipologia: | Article (author) |
Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(93)88084-V |
Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
File in questo prodotto:
Non ci sono file associati a questo prodotto.
I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.