METAL-HYDRIDE REDUCTION OF ISOXAZOLINE-3-CARBOXYLATE ESTERS

Caldirola, P.; De Amici, M.; De Micheli, C.; Wade, P.A.; Price, D.T.; Bereznak, J.F.

doi:10.1016/S0040-4020(01)82075-5

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The reduction of a series of isoxazolino-3-carboxylate esters with sodium borohydride gave 3-(hydroxymethyl)isoxazolines in 34-98% yield. Reduction with DIBAH gave isoxazoline-3-carboxaldehydes in 63 and 85% yields for the two reactions studied. Isoxazoline-3-carboxaldehydes could also be prepared by Swern oxidation of the corresponding 3-(hydroxymethyl)isoxazolines. The hydroxyl group of 3-(hydroxymethyl)isoxazoline 11b was silylated and the endocyclic double bond was cleaved by ozonolysis to produce a monosilylated triol.

Titolo:	METAL-HYDRIDE REDUCTION OF ISOXAZOLINE-3-CARBOXYLATE ESTERS
Autori:	P: Caldirola DE AMICI, MARCO (Secondo) DE MICHELI, CARLO P. A. Wade D. T. Price J. F. Bereznak mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/08 - Chimica Farmaceutica
Data di pubblicazione:	1986
Rivista:	TETRAHEDRON
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	10.1016/S0040-4020(01)82075-5
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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http://hdl.handle.net/2434/184379

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