STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E)-2-ALKENE-1,4-DIOLS VIA METALATED ALLYLIC SULFOXIDES

Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L.; Stefanelli, S.

doi:10.1016/S0040-4020(01)82095-0

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Reaction of allyl sulphinyl anion with chiral α-methylaldehydes affords α- or γ-adducts in highly regio-controlled fashion, depending on reaction conditions. From the α-adducts syn (E)-2-alkene-1,4-diols are obtained as major (d.r. 2:1 ~ 28:1) products by thiophile promoted desulphurization.

STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E)-2-ALKENE-1,4-DIOLS VIA METALATED ALLYLIC SULFOXIDES / R. ANNUNZIATA, M. CINQUINI, F. COZZI, L. RAIMONDI, S. STEFANELLI. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - 42:19(1986), pp. 5443-5450.

Titolo:	STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E)-2-ALKENE-1,4-DIOLS VIA METALATED ALLYLIC SULFOXIDES
Autori:	ANNUNZIATA, RITA MARIA (Primo) CINQUINI, MAURO (Secondo) COZZI, FRANCO RAIMONDI, LAURA MARIA (Penultimo) S. STEFANELLI mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Data di pubblicazione:	1986
Rivista:	TETRAHEDRON
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)82095-0
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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http://hdl.handle.net/2434/184197

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