An efficient synthesis of (±)-deplancheine (1) is presented. Key steps include a tandem excited-state oxidation-cyclisation of the η4-diene complex (7), and a stereoselective double bond shift [(11) → (12)] induced by Fe2(CO)9.

Indoloquinolizidine alkaloids. A highly stereoselective synthesis of (±)-deplancheine using a dienetricarbonyliron(0) complex / G. Lesma, G. Palmisano, S. Tollari. - In: JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY. PERKIN TRANSACTIONS. I. - ISSN 0300-922X. - :0(1984), pp. 1593-1597.

Indoloquinolizidine alkaloids. A highly stereoselective synthesis of (±)-deplancheine using a dienetricarbonyliron(0) complex

G. Lesma
Primo
;
1984

Abstract

An efficient synthesis of (±)-deplancheine (1) is presented. Key steps include a tandem excited-state oxidation-cyclisation of the η4-diene complex (7), and a stereoselective double bond shift [(11) → (12)] induced by Fe2(CO)9.
Settore CHIM/06 - Chimica Organica
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