IRIS Institutional Research Information System - AIR Archivio Istituzionale della Ricerca
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EnglishThe stereoselective synthesis of (S)- and (R)-3-allyloxy-propane-1,2-diol has been accomplished in four steps from (RS)-3-allyloxy-propane-1,2-diol. Only one intermediate, namely 1-benzoyloxy-3-allyloxy-2-propanone has been prepared by a chemical reaction, that is, pyridinium chlorochromate oxidation of 1-benzoyloxy-3-allyloxypropan-2-ol. All of the remaining reactions (regioselective acylations, asymmetric bioreduction of prochiral ketones, and enzymatic alcoholysis) have been carried out in the presence of biocatalysts.
| Titolo: | Enzymatic synthesis of both enantiomeric forms of 3-allyloxy-propane-1,2-diol |
| Autori: | CASATI, SILVANA (Primo) SANTANIELLO, ENZO (Secondo) CIUFFREDA, PIERANGELA (Corresponding) |
| Parole Chiave: | lipase-catalyzed benzoylation; platelet-activating-factor; biocatalytic reduction; stereochemical control; chemoenzymatic synthesis; asymmetric reduction; aromatic ketones; yeast reductions; miehei lipase |
| Settore Scientifico Disciplinare: | Settore BIO/10 - Biochimica |
| Data di pubblicazione: | 15-mar-2012 |
| Rivista: | |
| Tipologia: | Article (author) |
| Digital Object Identifier (DOI): | 10.1016/j.tetasy.2012.03.008 |
| Appare nelle tipologie: | 01 - Articolo su periodico |
File in questo prodotto:
| File | Descrizione | Tipologia | Licenza | |
|---|---|---|---|---|
| TetraAsym2012.pdf | Publisher's version/PDF | Administrator Richiedi una copia |
http://hdl.handle.net/2434/178049
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