Chiral Bis-pyridinium Salts as Novel Stereoselective Catalysts for the Metal-Free Diels–Alder Cycloaddition of a,b-Unsaturated Aldehydes

Genoni, A.; Benaglia, M.; Puglisi, A.; Rossi, S.

doi:10.1055/s-0030-1260462

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The synthesis of enantiomerically pure C2-symmetric bis-pyridinium salts was realized through a simple condensation of 2-pyridyl-carboxyaldehydes with a chiral diamine. The catalytic properties of such novel compounds were preliminarily studied and the trifluoracetate salts of chiral bis-imines of 2-picolinaldehydes derived from 1,1-binaphthyl-2,2-diamine were shown to catalyze the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and ,-unsaturated aldehydes. Modest exo stereoselectivities and enantioselectivities of up to 55% were obtained.

Chiral Bis-pyridinium Salts as Novel Stereoselective Catalysts for the Metal-Free Diels–Alder Cycloaddition of a,b-Unsaturated Aldehydes / A. Genoni, M. Benaglia, A. Puglisi, S. Rossi. - In: SYNTHESIS. - ISSN 0039-7881. - 2011:12(2011), pp. 1926-1929.

Titolo:	Chiral Bis-pyridinium Salts as Novel Stereoselective Catalysts for the Metal-Free Diels–Alder Cycloaddition of a,b-Unsaturated Aldehydes
Autori:	GENONI, ANDREA (Primo) BENAGLIA, MAURIZIO (Secondo) PUGLISI, ALESSANDRA (Penultimo) ROSSI, SERGIO (Ultimo)
Parole Chiave:	chiral imines; Diels-Alder reaction; enantioselective catalysis; hydrogen bonding activation; pyridinium salt
Settore Scientifico Disciplinare:	Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Data di pubblicazione:	2011
Rivista:	SYNTHESIS
Tipologia:	Article (author)
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1055/s-0030-1260462
Appare nelle tipologie:	01 - Articolo su periodico

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http://hdl.handle.net/2434/165575

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