We will show the various strategies applied to obtain 4,5-dihydroisoxazoles 5-acetyl-substituted in enantiomerically pure form. Moreover it will be reported the condensation reaction between the enantiopure isoxazolines and Schöllkopf reagent enolate (a chiral glycine equivalent), that has occurred with a good diastereoselectivity. Finally the pyrazine ring hydrolysis has provided enantiopure β-Δ2-isoxazolinyl-threonines.

Sintesi stereoselettiva di beta-Δ2-isossazolinil-treonine / G. Cremonesi, P. Dalla Croce, M. Gallanti, C. La Rosa. ((Intervento presentato al 33. convegno Convegno Nazionale della Divisione di Chimica Organica della Società Chimica Italiana tenutosi a San Benedetto del Tronto nel 2010.

Sintesi stereoselettiva di beta-Δ2-isossazolinil-treonine

G. Cremonesi
Primo
;
P. Dalla Croce
Secondo
;
M. Gallanti
Penultimo
;
C. La Rosa
Ultimo
2010-09

Abstract

We will show the various strategies applied to obtain 4,5-dihydroisoxazoles 5-acetyl-substituted in enantiomerically pure form. Moreover it will be reported the condensation reaction between the enantiopure isoxazolines and Schöllkopf reagent enolate (a chiral glycine equivalent), that has occurred with a good diastereoselectivity. Finally the pyrazine ring hydrolysis has provided enantiopure β-Δ2-isoxazolinyl-threonines.
Settore CHIM/06 - Chimica Organica
Sintesi stereoselettiva di beta-Δ2-isossazolinil-treonine / G. Cremonesi, P. Dalla Croce, M. Gallanti, C. La Rosa. ((Intervento presentato al 33. convegno Convegno Nazionale della Divisione di Chimica Organica della Società Chimica Italiana tenutosi a San Benedetto del Tronto nel 2010.
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