Il nucleo β-carbolinico è presente in numerosi alcaloidi di origine naturale, molti dei quali hanno mostrato attività biologiche significative come l’affinità per il recettore delle benzodiazepine, l’attività antileucemica e antitumorale, e proprietà antibiotiche. Nell’ambito delle nostre ricerche, tese allo sviluppo di nuove strategie sintetiche per la preparazione di anelli eterociclici da alchini1, abbiamo rivolto la nostra attenzione alla sintesi di 2-acil-1-fenilsulfonil-3-iodo-indoli e della 1-fenilsulfonil-3-iodoindol-2-carbaldeide. I corrispondenti 3-alchinilderivati, facilmente ottenibili attraverso reazioni palladio catalizzate in presenza dell’opportuno alchino, rappresentano infatti intermedi utili per la sintesi di β-carboline 1,3- e 3-sostituite attraverso reazioni sequenziali di addizione/eliminazione/cicloamminazione in presenza di ammoniaca.
Sintesi di beta-carboline da 2-acil-3-iodoindoli / G. Abbiati, E.M. Beccalli, A. Marchesini, E. Rossi. ((Intervento presentato al 27. convegno Convegno Nazionale della Divisione di Chimica Organica tenutosi a Trieste nel 2001.
Sintesi di beta-carboline da 2-acil-3-iodoindoli
G. AbbiatiPrimo
;E.M. BeccalliSecondo
;A. MarchesiniPenultimo
;E. RossiUltimo
2001
Abstract
Il nucleo β-carbolinico è presente in numerosi alcaloidi di origine naturale, molti dei quali hanno mostrato attività biologiche significative come l’affinità per il recettore delle benzodiazepine, l’attività antileucemica e antitumorale, e proprietà antibiotiche. Nell’ambito delle nostre ricerche, tese allo sviluppo di nuove strategie sintetiche per la preparazione di anelli eterociclici da alchini1, abbiamo rivolto la nostra attenzione alla sintesi di 2-acil-1-fenilsulfonil-3-iodo-indoli e della 1-fenilsulfonil-3-iodoindol-2-carbaldeide. I corrispondenti 3-alchinilderivati, facilmente ottenibili attraverso reazioni palladio catalizzate in presenza dell’opportuno alchino, rappresentano infatti intermedi utili per la sintesi di β-carboline 1,3- e 3-sostituite attraverso reazioni sequenziali di addizione/eliminazione/cicloamminazione in presenza di ammoniaca.Pubblicazioni consigliate
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