Diastereo- ed enantioselezione nelle reazioni di cicloaddizione: una nuova classe di organocatalizzatori

Negli ultimi anni l’organocatalisi è risultata un approccio efficace per la preparazione di importanti composti otticamente attivi. Una grande varietà di reazioni di formazione di legami asimmetrici carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo, quali le reazioni di cicloaddizione di Diels-Alder e le 1,3-dipolari, possono essere condotte utilizzando approcci organocatalitici.[1-3] In questo lavoro riportiamo la valutazione di una serie di nuovi organocatalizzatori 1-4 (Figura 1) caratterizzati tutti dalla presenza di un nucleo imidazolidin-4-onico.[4] Questi nuovi composti si sono dimostrati in grado di catalizzare le reazioni di cicloaddizione di aldeidi ,-insature nelle reazioni di Diels-Alder e con 1,3-dipoli. Nello schema seguente (Schema 1) sono illustrate le reazioni modello effettuate e studiate: Per quanto concerne la reazione di Diels-Alder, è interessante notare come tutti questi catalizzatori siano in grado di fornire il cicloaddotto eso con alte selettività. Nel caso delle reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolari, abbiamo ottenuto buone rese e diastereoselezioni ed ottimi eccessi enantiomerici. Sulla base dei risultati esposti in questo lavoro possiamo affermare che questa nuova classe di catalizzatori potrebbe essere considerata una valida alternativa ai noti catalizzatori di MacMillan. Bibliografia: [1] D. W. C. MacMillan, Nature, 2008, 455, 304-308 [2] B. R. Buckley, Ann. Rep. Prog. Chem., Section B, 2008, 104, 88-105. [3] A. Dondoni, A. Massi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4638-4660 [4] E. M. Beccalli, G. Broggini, F. Clerici, S. Galli, C. Kammerer, M. Rigamonti, S. Sottocornola, Org. Lett., 2009, 11, 1563-1566