Tosilato di 4-bromo-2,5-dimetossifenetile: caratterizzazione di un nuovo intermedio sintetico del 2C-B in una compressa sequestrata

Una compressa rosa e a forma di cuore, sequestrata dalle Forze dell’Ordine, è risultata contenere un composto strutturalmente correlato alla 4-bromo-2,5-dimetossifenetilammina (2C-B), una fenetilammina psicoattiva della serie 2C sottoposta a controllo. Uno screening preliminare mediante GC–MS ha indicato la presenza di un derivato fenetilico bromurato; tuttavia, il relativo pattern di frammentazione non corrispondeva a quello di alcun composto presente nelle librerie di spettri di massa disponibili. E’ stata condotta un’indagine analitica integrata mediante GC–MS, HPLC–HRMS/MS e spettroscopia NMR mono- e bidimensionale. L’analisi NMR ha evidenziato due porzioni strutturali attribuibili rispettivamente a un gruppo bromofeniletilico sostituito con due gruppi metossilici e a un gruppo p-toluenesolfonile. La spettrometria di massa ad alta risoluzione ha evidenziato i caratteristici pattern isotopici del bromo per gli addotti di ammonio e sodio, supportando l’assegnazione della formula molecolare neutra C₁₇H₁₉BrO₅S, con masse molecolari nominali di 414 e 416 Da per gli isotopologi contenenti, rispettivamente, ⁷⁹Br e ⁸¹Br. Il composto è stato pertanto identificato come 4-metilbenzensolfonato di 2-(4-bromo-2,5-dimetossifenil)etile [tosilato di 4-bromo-2,5-dimetossifenetile]. Poiché la ricerca nelle banche dati chimiche SciFinder e Reaxys non ha fornito risultati relativi al composto in esame, è stata effettuata una sintesi chimica mirata. I dati NMR e MS ottenuti sul materiale sintetizzato sono risultati completamente sovrapponibili a quelli del campione sequestrato, fornendo così una conferma strutturale definitiva. Infine, l’analisi comparative GC-MS in impatto elettronico (EI), condotta utilizzando uno standard di 2C-B, ha evidenziato ioni frammento comuni, derivanti dal nucleo fenetilico bromurato condiviso, nonché ioni diagnostici specifici del derivato tosilato. Ciò ha consentito di differenziare in modo affidabile il composto dal 2C-B nell’ambito delle analisi forensi di routine. Questi risultati evidenziano l’importanza di integrare tecniche spettroscopiche e spettrometriche per l’identificazione di derivati sintetici non precedentemente descritti, correlati a sostanze sottoposte a controllo, soprattutto nel contesto, in continua evoluzione, delle nuove sostanze psicoattive.