Reazioni domino di addizione/ciclizzazione Pd-catalizzate di alogenuri arilici e propargilfenoli: un nuovo approccio per la sintesi di benzofurani sostituiti in posizione 2 con residui diarilici ingombranti

I benzofurani sono una classe fondamentale di composti eterociclici, presenti in numerosi prodotti naturali (flavonoidi, alcaloidi, ecc.) e farmaci di sintesi (antiaritmici, dermatologici e antitumorali). A causa della loro importanza, la struttura del benzofurano ha ricevuto grande attenzione nello sviluppo di vie sintetiche nuove e alternative. In particolare, le strategie di sintesi catalitiche rappresentano uno strumento versatile per ottenere nuclei variamente sostituiti in diverse condizioni di reazione, partendo da substrati simili, semplici ed economici.1 Recentemente il nostro gruppo di ricerca si è occupato dello studio della reattività di substrati molto versatili ma poco studiati quali i propargilfenoli. In particolare, abbiamo messo a punto una nuova strategia di sintesi divergente che partendo da propargilfenoli permette la preparazione di benzofurani e cromeni semplicemente modulando le condizioni di reazione.2 In questo contributo, partendo dai propargilfenoli, riportiamo i nostri più recenti risultati nello sviluppo di nuovo approccio domino di addizione/ciclizzazione catalizzato da palladio in presenza di alogenuri arilici per la sintesi regioselettiva di derivati benzofuranici sostituiti in posizione 2 con residui diarilici ingombranti.