3-Amminoisotiazol S-ossido : un efficiente e selettivo dienofilo in reazioni di cicloaddizione di Diels-Alder

3-Amminoisotiazol S-ossido: un efficiente e selettivo dienofilo in reazioni di cicloaddizione di Diels-AlderLe reazioni di Diels-Alder rappresentano uno dei mezzi più efficaci per la costruzione di sistemi carbociclici od eterociclici esatomici ed offrono la possibilità di realizzare processi sintetici stereocontrollati. Sulla base di questa considerazione e del nostro interesse nei confronti dei sistemi isotiazolici,1 abbiamo studiato le potenzialità del sistema 3-amminoisotiazol S-ossido in reazioni di Diels-Alder, valutando la sua efficienza come dienofilo e l’efficacia del gruppo sulfinilico come induttore di stereoselettività. Per la realizzazione delle cicloaddizioni sono state studiate metodologie eco-compatibili.2 In particolare, abbiamo utilizzato due approcci: 1) eliminazione del solvente; 2) sostituzione con solventi a basso impatto ambientale. Il gruppo SO induce la formazione esclusiva dell’addotto endo e, a seconda delle condizioni adottate, è possibile osservare una variazione nel rapporto percentuale tra i due addotti endo sin ed endo anti. 1. F. Clerici, “Thiazole and Thiadiazole S-oxides” Advances in Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky ed., Pergamon Press, vol. 83, 72-116, 2002 2.G.Imperato, B. Koenig, A. Sala. Sweet Solutions – Low melting mixtures of carbohydrates and inorganic salts as new media for organic reaction, German, Degussa, January 2005