Le reazioni di cicloaddizione [4+2] tra 2-vinilindoli e carbodienofili aciclici rappresentano una via sintetica molto importante per la sintesi di carbazoli come building blocks di alcaloidi. Recentemente, partendo da un nuovo 2-indoliltriflato, attraverso una reazione di cross-coupling Pd-catalizzata, abbiamo realizzato una nuova ed efficiente sintesi di indoli protetti all'azoto, recanti un gruppo vinilico in posizione 2 e non sostituiti in posizione 3. La reattività dei 2-vinilindoli è stata saggiata in reazioni di Diels-Alder con semplici dienofili attivati a catena aperta per l'ottenimento di derivati tetraidrocarbazolici. I derivati carbazolici diastereoisomeri sono stati ottenuti in rapporto variabile e dipendente dal pattern di sostituzione dei reagenti. Il lavoro è stato poi esteso utilizzando come dienofili alfa,beta-deidroamminoacidi e indoli non protetti all'azoto al fine di ottenere, anche in maniera enantioselettiva, amminoacidi non naturali a struttura ciclica di potenziale interesse farmacologico.
REAZIONI di CICLOADDIZIONE [4+2] tra 2-VINILINDOLI e CARBODIENOFILI ACICLICI / V. Canevari, D. Facoetti, E. Rossi, G. Abbiati. ((Intervento presentato al 21. convegno CORSO ESTIVO "A. CORBELLA" - Seminari di Chimica Organica tenutosi a Gargnano del Garda nel 2006.
REAZIONI di CICLOADDIZIONE [4+2] tra 2-VINILINDOLI e CARBODIENOFILI ACICLICI
V. CanevariPrimo
;D. FacoettiSecondo
;E. RossiPenultimo
;G. AbbiatiUltimo
2006
Abstract
Le reazioni di cicloaddizione [4+2] tra 2-vinilindoli e carbodienofili aciclici rappresentano una via sintetica molto importante per la sintesi di carbazoli come building blocks di alcaloidi. Recentemente, partendo da un nuovo 2-indoliltriflato, attraverso una reazione di cross-coupling Pd-catalizzata, abbiamo realizzato una nuova ed efficiente sintesi di indoli protetti all'azoto, recanti un gruppo vinilico in posizione 2 e non sostituiti in posizione 3. La reattività dei 2-vinilindoli è stata saggiata in reazioni di Diels-Alder con semplici dienofili attivati a catena aperta per l'ottenimento di derivati tetraidrocarbazolici. I derivati carbazolici diastereoisomeri sono stati ottenuti in rapporto variabile e dipendente dal pattern di sostituzione dei reagenti. Il lavoro è stato poi esteso utilizzando come dienofili alfa,beta-deidroamminoacidi e indoli non protetti all'azoto al fine di ottenere, anche in maniera enantioselettiva, amminoacidi non naturali a struttura ciclica di potenziale interesse farmacologico.Pubblicazioni consigliate
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